Sebelum itu, nama Ali Akbar pernah tercatat di lembar berkas administrasi kemahasiswaan salah satu fakultas di Universitas Halu Oleo (UHO) Kendari semasa awal 2000-an. Meskipun perjalanan kampusnya sempat tersendat setelah terantuk perkara pelanggaran aksi kriminalitas. Akibat peristiwa itu ia terhukum hingga harus meromok di balik jeruji besi lembaga pemasyarakatan.
Semenjak itu pula, keseharian Iwan tidak pernah lepas tersandung masalah tindakan kriminal yang membuatnya terus berulang kali keluar masuk menghuni rumah terpidana. Beberapa keributan menggunakan senjata tajam ikut menyeret nama Iwan Kambara. Namanya relatif terkenal di masyarakat terutama penghuni area UHO Kendari.
Seiring berlalunya waktu, derap langkah Iwan membawanya berjumpa seorang pengusaha, lumrah ia sapa bos besar sekaligus menjabat ketua partai tempatnya bernaung sekarang. Perkenalan itu menandai permulaan jejak kariernya bergelut dalam aktivitas perpolitikan.
Ketika menjelang Pilcaleg 2014, hasrat batinnya terpanggil untuk membenahi alur hidupnya melalui jalan politik, serta berniat meninggalkan segala kebiasaan kelamnya. Ia meyakini, jika dirinya juga bisa memberi manfaat bagi banyak orang, bukan hanya sebatas meresahkan seperti kerap diperbuat terdahulu.
Meski tidak mudah bagi Iwan hingga mampu menang saat baru pertama kali ikut serta pada Pilcaleg 2014. Mengingat pertarungannya waktu itu mesti menyaingi beberapa nama calon petahana yang terbilang beken di tengah lingkup dapilnya.