Bahkan, aktivitas itu juga dilakukannya disaat duduk di bangku SMP. Dia bersekolah di SMPN 13 Medan di tahun 1988. Kemudian, memasuki SMA, Ikhwaluddin Simatupang menjadi penarik becak dayung.
"Saya sangat prihatin dengan ibu saya yang berjualan. Jadi saya putuskan dan berinisiatif untuk menarik becak atau menjadi penarik becak dayung," tambahnya.
Setelah tamat dari SMA, Ikhwaluddin Simatupang memilih berkuliah di UMSU di tahun 1994 dan biayanya dibayarnya dengan membuka jasa belajar mengemudi.
"Saya bekerja dengan teman, dengan itulah saya bisa membayar biaya kebutuhan kuliah. Tapi, Alhamdulillah saya di tahun
1998 UMSU memberi gelar Mahasiswa Berprestasi Utama kepada saya dan saya selalu mendapat IPK 4,0 ini. Jadi, meskipun saya bekerja, belajar tidak pernah saya tinggalkan," tuturnya.