Ia pun berani menyusup di antara barisan para musuh dan berhasil mengalahkan mereka. Hingga suatu ketika, Allah membuatnya harus berhadapan dengan ayah kandungnya, Abdullah bin Jarrah, yang saat itu masih dalam keadaan kafir dan menolak untuk memeluk Islam.
Sebelumnya, Abu Ubaidah sudah berusaha sebisa mungkin untuk menghindari ayahnya. Namun, sang ayah terus mengejarnya meskipun berkali-kali ia lari dari hadapan beliau.
Hingga pertarungan pun tidak terelakkan dan Abu Ubaidah pun memenangkan pertarungan dengan ayahnya. Ia pun merasa sedih saat itu, namun rasa sedihnya lebih disebabkan oleh keadaan kafir sang ayah di akhir napasnya.
Kisah-kisah di atas tersebut membuatnya menjadi orang kepercayaan dan orang yang dicintai Rasulullah. Kecintaan Rasulullah SAW pada Abu Ubaidah pun termaktub dalam kisah yang diriwayatkan dari seorang panglima perang, Amr bin al-Ash, ia berkata:
"Rasulullah SAW pernah ditanya, 'Siapakah orang yang lebih engkau cintai?' dijawab dengan Rasulullah, 'Aisyah.'