Menurut Hefner, ia telah menaklukkan ribuan wanita. Dari spekulasi yang beredar, bos majalah Playboy itu pernah berhubungan dengan 2.500 hingga 5000 wanita cantik.
4. Fath Ali Shah Qajar
Dilansir dari Merdeka.com, lelaki playboy lainnya adalah Raja Persia yang hidup antara 1772-1834 bernama Fath Ali Shah Qajar.
Kabarnya, Qajar telah memperistri sekitar 158 perempuan. Dari 158 istrinya, sang raja dikaruniai 260 anak dan 786 cucu. Namun sumber lain mencatat bahwa jumlah istri Raja Persia itu lebih dari 1.000 wanita.
5. Umberto Billo