Di awal musim 2009-2010, Benfica memutuskan memperpanjang kontraknya. Coentrao pun menjadi andalan bagi raksasa Portugal itu hingga 2011 dengan meraih tiga gelar domestik.
Penampilan cemerlang Coentrao bersama Benfica membuat Real Madrid memboyongnya di musim panas 2011 dengan mahar cukup fantastis, yakni 30 juta euro.
Di Real Madrid, Coentrao sempat menjadi andalan di pos bek kiri. Ia turut membantu Los Blancos menuai kesuksesan di kancah domestik dan kontinental.
Pria yang kini berusia 33 tahun itu mampu membawa Real Madrid meraih dua gelar Liga Champions, dua gelar La Liga, satu gelar Copa del Rey, satu gelar Piala Super Spanyol, dua gelar UEFA Super Cup dan tiga gelar Piala Dunia Antarklub.
Baca Juga: Lionel Messi dan Tiga Pemain PSG Positif COVID-19