Pada masa inilah, pemuda tersebut menjadi tertarik pada kewirausahaan. Maka sekembalinya ke Jepang, ia pun mendirikan perusahaan distribusi perangkat lunak bernama Nihon SoftBank. Dalam beberapa tahun, perusahaan yang ia dirikan naik ke puncak industri komputer baru di Jepang, yang mendorongnya untuk mengembangkan bisnisnya.
Keberhasilan perusahaan pun memotivasi Son untuk menjelajah ke arena lain. Saat itu, ia mulai tertarik untuk terlibat dalam perangkat perutean telepon, penerbitan majalah, pameran dagang Comdex, dan layanan internet broadband.
Namun, tidak semua usahanya berhasil. Dia kehilangan hampir satu miliar dolar di Kingston Technologies pada akhir 1990-an. Pada tahun 2000, Son menerima pukulan besar ketika dia kehilangan sekitar USD70 miliar selama kecelakaan dot com.
Dengan bertekad dan ulet, Son berhasil bangkit kembali dalam beberapa tahun untuk membangun kembali bisnisnya dengan melakukan beberapa akuisisi strategis.
Pada tahun 2000, Son pun memutuskan untuk berinvestasi sebesar USD20 juta di Alibaba, sebuah perusahaan e-commerce China yang baru didirikan oleh Jack Ma.