Pada pertemuan pertama terjadi di semifinal Piala AFF U-19 2013. Saat itu Indonesia menang 2-0 atas Timor Leste lewat gol Ilham Udin Armaiyn dan Muhammad Hargianto.
Kemenangan telak kembali diraih Timnas Indonesia di babak grup Piala AFF U-19 2019, dimana skor akhir 4-0 mewarnai laga tersebut.
Gol-gol David Maulana, Salman Alfarid, Beckham Putra, dan Sutan Zico memastikan kemenangan Timnas Indonesia U-19.
Statistik memihak pasukan Indra Sjafri dalam laga ini. Kemenangan atas Timor Leste di dua pertemuan terakhir, ditambah performa positif di ajang kali ini, menjadi modal besar bagi Timnas Indonesia U-19.
Baca Juga: Piala AFF U-19: Indonesia Sikat Kamboja 2-0, Iqbal Gwijangge Top Skor Sementara