Menurut teman dekatnya, Chamberlain menyukai gaya threesome. Menurut sang legenda, dia berhubungan seks dengan 23 wanita berbeda dalam satu perjalanan 10 hari.
Chamberlain juga menderita insomnia seumur hidup, terkadang tidak tidur sama sekali. Dia mungkin akan membawa seorang wanita ke tempat tidur setiap kali dia tidak bisa tidur.
Baca Juga: Sudah Tiduri 500 Pria, Wanita Ini Ingin Genapi Jadi 1.000 Sebelum Usia 30 Tahun
Namun faktor waktu menjadi poin yang menarik. Seorang teman dekat masa kecilnya, Tom Fitzhugh, berkata, "Saya tidak ingat dia pernah berkencan. Dia mungkin masih perjaka ketika dia meninggalkan sekolah menengah." Jadi mari kita asumsikan Wilt benar-benar berhubungan seks dimulai sekitar usia 18 tahun, yang naik rata-rata menjadi 1,5 wanita per hari selama 37 tahun.
Melansir Inews.id, dalam wawancara tahun 1999, tak lama sebelum dia meninggal, Wilt membuat pernyataan yang mengungkapkan berikut ini, "Memiliki seribu wanita berbeda cukup keren, saya telah belajar dalam hidup saya. Saya (juga) menemukan bahwa memiliki satu wanita pada seribu waktu berbeda lebih memuaskan."