Gibran telah tinggal di luar negeri selama hampir 8 tahun untuk menyelesaikan pendidikannya. Ia tumbuh mandiri tanpa kehadiran kedua orangtuanya. Ketika hidup jauh dari keluarganya, ayahnya, Joko Widodo atau Jokowi, menjadi tokoh penting di Indonesia.
Pada tahun 2005, Jokowi menjabat sebagai walikota Solo untuk periode 2005-2010. Setelah kembali ke Indonesia, ayah Gibran mengalami kenaikan jabatan, menjadi Gubernur DKI Jakarta, dan akhirnya terpilih sebagai Presiden RI ke-7 untuk periode 2014-2019.
Namun, Gibran tidak membiarkan posisi ayahnya menghalangi jalannya untuk berkarya dan bekerja dengan usahanya sendiri. Ia tidak ingin memanfaatkan kekuasaan orang tuanya dan memilih untuk memulai dari bawah.
Setelah kembali ke tanah air, Gibran mendirikan bisnis catering Chilli Pari pada Desember 2010. Keberhasilannya dalam usaha ini membawanya dipercaya sebagai ketua Asosiasi Perusahaan Jasa Boga Indonesia (APJBI) Kota Solo.
Gibran juga mendirikan House of Knowledge untuk melatih karyawan catering Chilli Pari, terutama dalam berbahasa Inggris.