Sejak mengikuti Liga Indonesia, Arema tercatat sudah tujuh kali masuk putaran kedua. Sekali ke babak 12 besar (1996/1997) dan enam kali masuk 8 besar (1999/2000, 2001, 2002, 2005, 2006 dan 2007). Walaupun prestasinya lumayan, Arema tidak pernah lepas dari masalah dana.
Hampir setiap musim kompetisi masalah ini selalu menghantui sehingga tak heran hampir setiap musim, manajemen klub selalu berganti. Pada 2003, Arema mengalami kesulitan keuangan parah yang berpengaruh pada prestasi tim yang membuat Singo Edan masuk ke jurang degradasi Divisi I.
Hal tersebut kemudian membuat pengelolaan Arema diserahkan ke PT Bentoel Internasional Tbk. Sejak saat itu, prestasi Arema berhasil membaik dengan menjuarai Divisi 1 2004, juara Copa Indonesia 2005 dan 2006, Arema U-18 juara Piala Soeratin 2007.
Masuk ke fase musim pertama Kompetisi Liga Super Indonesia di 2008-2009, Arema mampu masuk 10 besar tim papan atas Indonesia. Namun pada Agustus 2009, PT Bentoel melepas Arema ke kumpulan orang-orang dalam sebuah konsorsium yang hasilnya membawa Singo Edan meraih gelar juara Liga Super Indonesia dan runner up Piala Indonesia.
Arema pun sempat dibelit masalah dualisme kepemilikan ketika sepak bola Indonesia dijadikan pertarungan segelintir kelompok pada awal dekade kedua 2000-an.