Pemilihan kepala desa secara langsung pertama kali dilaksanakan pada masa raffles di bawah revenue instruction 1814, artinya sudah berlangsung sekitar 209 tahun.
Baca Juga: ERP dan Komersialisasi Jalan Raya di Jakarta
Saat itu kebijakan pemilihan kepala desa, bukan dimaksudkan untuk menciptakan pemerintahan desa yang demokratis tapi untuk mencari orang paling berpengaruh (kuat) di desa yang selanjutnya diberi tugas menarik pajak. Hal ini terkait dengan kebijakan land rent atau pajak tanah, dimana pemilihan ini dilakukan setiap tahun menjelang takwim pajak pada November–Desember. Adapun kepala desa yang terpilih menjabat selama setahun dengan tugas utama adalah menarik pajak tanah tersebut. (Prof. Hanif Nurcholis).
Kemudian dengan PP No. 212 tahun 1907 tentang pemilihan kepala desa mengganti model pengisian kepala desa ala raffles 1814. Dan jabatan kepala desa yang terpilih adalah seumur hidup.
Memasuki era penjajahan Jepang, pengaturan mengenai desa diatur dalam Osamu Seirei No. 7 yang ditetapkan pada tanggal 1 Maret Tahun Syoowa 19 (2604 atau 1944). Dari ketentuan Osamu Seirei ini ditegaskan bahwa kucoo (kepala ku, kepala desa) diangkat dengan jalan pemilihan.